Першою тренерською посадою Баррі після завершення ігрової кар’єри стала посада асистента менеджера у клубі «Віган». Однак, завдяки враженню, яке він справив на Френка Лемпарда під час курсу УЄФА Pro Licence, влітку 2020 року Баррі став тренером першої команди в «Челсі».
У січні 2021 року, після звільнення Лемпарда, на його місце прийшов Томас Тухель, який погодився залишити Баррі в команді. За кілька місяців новий тренер вже здобув перемогу у Лізі чемпіонів.
Паралельно з роботою в клубах Баррі розширював свій досвід на міжнародній арені. Він працював асистентом тренера збірної Ірландії, а згодом виконував аналогічні функції під керівництвом Роберто Мартінеса – спочатку в збірній Бельгії, а потім у португальській національній команді.
Цей досвід дав йому можливість працювати на чемпіонаті світу та чемпіонаті Європи, а також співпрацювати з одними з кращих футболістів планети, серед яких Кріштіану Роналду та Кевін Де Брюйне.
У 2023 році Баррі знову об’єднався з Тухелем, коли останній запросив його до «Баварії».
Зі слів Баррі, їхні відносини розвивалися поступово:
– Спочатку це була виключно професійна співпраця,
– Пізніше у них виник і дружній зв’язок,
– Він відзначив, що вони проводять багато часу разом у роботі, обговореннях, спільних зусиллях із формування команд,
– Характер і особистість Тухеля викликають у нього глибоку повагу та захоплення.
Баррі є єдиним англійським тренером у ключовому підтримуючому штабі Тухеля. Разом із ним, а також з іншими членами команди – Енріке Іларіо, Ніко Маєром і Джеймсом Мельбурном – він підписав новий контракт з «Баварією» до 2028 року.
Баррі відомий як інновативний та завзятий спеціаліст, з особливою експертизою у стандартах. Він колишній футболіст, що грав на позиції півзахисника, і під час проходження курсу Pro Licence написав наукову роботу, в якій проаналізував 17 тисяч виконаних вкидань аутів.
Проте він не погоджується з думкою, що стандарти стануть ключовим фактором на чемпіонаті світу, де впроваджуватимуться перерви на пиття, які фактично поділятимуть гру на чверті:
– За його словами, стандарти завжди відігравали важливу роль,
– Зараз вони отримують більше уваги в соціальних мережах і пресі,
– Дуже часто можна почути, що сучасний футбол – це «футбол плюс стандарти», але Баррі та Тухель на це дивляться інакше,
– Вони вважають, що найкращі команди завжди були сильними в реалізації стандартних положень,
– Просто сьогодні це більше висвітлюється, але змагання та важливість стандартів залишаються незмінними, включаючи майбутній чемпіонат у США.